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2-异丙氧基乙烯的制备方法_凯茵工业添加剂

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背景及概述[1]

2-异丙氧基乙烯是一种有机中间体,可由水杨醛为原料先制备o-(2-丙氧基)水杨醛,然后通过wittig反应制备得到2-异丙氧基乙烯。

制备[1]

步骤1、

将水杨醛(10.3 g,88.0 mmol),四丁基溴化铵(25.1 g,78.0 mmol)和2-丙基碘(20 ml,0.20 mol)溶解在二氯甲烷(300 ml)中。 将溶解于水(150ml)中的naoh(3.5g,88mmol)缓慢加入到搅拌的溶液中。 将反应搅拌3天后,分离有机相,并将水相用二氯甲烷(3×50ml)洗涤。 合并的有机相在真空中干燥,再溶解在中,并过滤。 滤液经na2so4干燥并蒸发至干,得到黄色油,将其减压除去,得到中间o-(2-丙氧基)水杨醛的光谱数据与文献报道的数据相同。无色液体,产率6.68g(48%)。

步骤2、

将甲基三基溴化膦(14.1 g,39.6 mmol)在schlenk管中于55°c干燥。 加入无水thf(55ml),然后在0℃下加入正丁基锂(2n的戊烷溶液,20.4ml,39.6mmol)。将混合物在0℃下搅拌30分钟,再在室温下搅拌30分钟。 在室温下缓慢加入o-(2-丙氧基)水杨醛(6.68g,39.6mmol),并继续搅拌12h。 将水(5ml)添加至黄色悬浮液,然后将其真空干燥。用(3×25ml)萃取产物,然后将合并的有机相用na2so4干燥。 除去所有挥发物,得到一种无色澄清液体,产率为3.9g(61%)。

参考文献

[1] vygodskii y s , shaplov a s , lozinskaya e i , et al. ring-opening metathesis polymerization (romp) in ionic liquids: scope and limitations[j]. macromolecules, 2006, 39(23):7821-7830.

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