背景及概述[1]
1-基吡咯烷中文别名n-基吡咯烷。n-取代五元氮杂环化合物包括1-基吡咯烷是有机化合物中一类重要的基本结构单元，经常出现在具有生物活性的天然产物及药物分子中。n-取代五元氮杂环化合物的合成也因此受到广泛的关注。目前合成该类化合物较为常见的有两种途径：1.在铁、铜、钯等金属化合物的催化下，由卤代芳烃和五元氮杂环化合物合成，例如中由n杂环卡宾钯配合物催化的n-芳基四氢吡咯的合成;由(s)-脯氨酸和cui催化的n-芳基四氢吡咯的合成，以及由1，1’-联-2-萘酚和cu-al合金催化的n-芳基四氢吡咯的合成；2.在碱性条件下由芳香胺和1，4-二卤代丁烷合成n-取代四氢吡咯类化合物，例如在碳酸钾水溶液中由1，4-二溴代丁烷和芳香胺合成n-取代四氢吡咯类化合物。此外，n-取代四氢吡咯也可能由芳香胺和1，4-丁二醇或四氢呋喃合成，但一般要求反应在高温高压下进行。
制备 [1]
1-基吡咯烷(1)的合成如下：在氩气保护，室温下将0.15ml(1.2mmol，170.3mg)三氟化硼溶液和0.1ml(1mmol，93mg)胺加入到4ml新蒸的中，室温搅拌60min，然后加入1.0ml(10mmol)四氢呋喃，缓慢升温至110℃，回流24h。将反应体系降至室温，加入10ml饱和碳酸氢钠溶液，充分搅拌后用二氯甲烷(3×10ml)萃取，合并有机相，用无水钠干燥。旋转蒸发除去溶剂，以石油醚(60-90℃)∶二氯甲烷＝1∶4(体积比)为展开剂通过硅胶柱色谱分离得到产物淡黄色油状物87mg，产率59％。其核磁数据如下：1h nmr(溶剂：cdcl 3 ，化学位移)：δ1.96-1.99(m，4h)，3.25-3.28(m，4h)，6.56(d，j＝7.9hz，2h)，6.64(t，j＝7.3hz，1h)，7.21(td，j＝6.8，0.9hz，2h)；13c nmr(溶剂：cdcl 3 ，化学位移)：δ25.7，47.8，111.9，115.6，129.3，148.2；
主要参考资料
[1] cn107935965 一种n‑取代四氢吡咯衍生物的合成新方法
