概述[1]
1-(对羟基基)-2-硫脲是一种医药中间体，可由甲酰氯通过三步制备得到。
制备[1]
在100ml圆底烧瓶中加入12mmol甲酰氯和20ml丙酮，然后再加入12mmol硫氰酸钾，反应有大量白色固体生成。15分钟后，待反应结束，将固体过滤，滤液旋干，得淡黄色液体，直接投入下一步反应。100ml圆底烧瓶中加入10mmol4-羟基胺，30ml溶解，将上一步反应制得的产物加入到此溶液中，加热至回流反应。tlc跟踪反应结束后，将反应液冷却至室温，减压蒸去溶剂，直接加入10ml乙醇和10ml 2n氢氧化钠溶液，回流反应。tlc跟踪反应结束后，将反应液冷却至室温，加入冰水30ml冰水，用2n盐酸中和至中性。将固体过滤，得目标产物，为黄色固体，产率89％。1h nmr(400mhz, dmso-d6)δ9.39(s,j2.6hz,1h),9.38(s,1h),7.06(d,j=8.2hz,2h),6.72(d,j＝8.7hz, 2h).
应用[1]
1-(对羟基基)-2-硫脲可用于制备2-(4-羟基亚氨基)-4-(4-氟基)噻唑。该化合物对多粘菌素b的抗菌增效活性检测结果表明本化合物对多粘菌素b具有显著的抗菌增效活性。
制备操作如下：25ml茄形瓶中加入1mmol n-(4-羟基基)硫脲，1.05mmolα-溴代-4-氟乙酮，加入10ml乙醇溶解，再加入1.5mmol三乙胺，回流反应。tlc跟踪反应结束后，将反应液温度降至室温，减压蒸出溶剂，剩余物柱层析分离(洗脱剂：石油醚-)得目标化合物，白色固体，产率85％。1h nmr(400mhz,dmso-d6)δ9.92(s,1h),9.13(s,1h),7.93(dd,j＝8.7,5.6hz,2h), 7.48(d,j＝8.8hz,2h),7.25(t,j＝8.9hz,2h),7.20(s,1h),6.76(d,j＝8.8hz,2h)；19f nmr(376mhz,dmso-d6 )δ-114.70(tt,j＝9.0,5.6hz).
主要参考资料
[1] [中国发明] cn201610571725.5 一种噻唑类化合物用作抗菌增效剂的用途
