2,3-二氢-2-甲基并呋喃的制备方法_凯茵工业添加剂

背景及概述^[1][2]

2,3-二氢-2-甲基并呋喃是一种有机中间体，可由2-烯丙基酚为原料制备得到。

制备方法^[1-2]

一、cyrine ayed等人报道了2,3-二氢-2-甲基并呋喃可由下述原料（e）-2-（丙-1-烯-1-基）酚合成得到。

通用操作：将0.1毫摩尔乙烯或其衍生物或烯烃，光催化剂（10毫克）加入到含有1.5ml的溶剂的配有氧气球的玻璃小瓶中。 蓝色led灯（460nm，0.065wcm-2，osa opto light gmbh）用作光源。 将反应混合物在室温下搅拌

温度和照射18小时。 转换和通过gc-ms测定选择性。

二、zhu x等人报道了用2-烯丙基酚在催化剂ii的作用下制备得到2,3-二氢-2-甲基并呋喃。

在干燥的氩气下向10ml的schlenk管中加入ii（0.0265g，0.025mmol），dce（2.0ml）和2-烯丙基酚（0.10ml，1.0毫摩尔）。 将所得混合物在83℃下搅拌24小时。该将反应冷却至室温，催化剂为通过短硅胶垫过滤除去。 产品2a通过硅胶柱色谱法，用戊烷/或石油醚/作为洗脱液，得到。 gc以壬烷为内标测定收率为90％。¹h nmr (400 mhz, cdcl₃): d ¼ 7.27e7.20 (m, 2 h), 6.97e6.89 (m,2 h), 5.05e4.96 (m, 1 h), 3.41e3.35 (dd, j ¼ 15.6, 8.8 hz, 1 h),2.93e2.87 (dd, j ¼ 15.2, 7.6 hz, 1 h), 1.58 (d, j ¼ 6.4 hz, 3 h). ¹³c nmr(100 mhz, cdcl₃): d ¼ 154.5, 122.9, 121.9, 119.9, 115.1, 104.2, 74.3,32.0, 16.7.

主要参考资料

[1] cyrine a , lucas c d s , di w , et al. designing conjugated microporous polymers for visible light-promoted photocatalytic carbon-carbon double bond cleavage in aqueous medium[j]. journal of materials chemistry a, 2018:10.1039.c8ta05772a-.

[2] zhu x , li g , xu f , et al. investigation and mechanistic study into intramolecular hydroalkoxylation of unactivated alkenols catalyzed by cationic lanthanide complexes[j]. tetrahedron, 2017, 73(11):1451-1458.