背景及概述[1]
4-正庚基溴可用作医药合成中间体。如果吸入4-正庚基溴，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。
制备[1]
4-正庚基溴制备如下：
具体步骤如下：将基庚烷（100g，0.57mol）溶解在900ml氯仿中，并加入氯化铁（1.41g，9mmol）。将混合物冷却至0℃并通过另外的漏斗滴加溴（32ml，0.62mmol）。将反应保持在黑暗中以防止脂族侧链的溴化。在室温下搅拌过夜后，用1nkoh淬灭反应。萃取后，有机相用水洗涤，用mgso4干燥。粗产物为棕色油状物，通过硅胶柱色谱纯化，用庚烷作为洗脱剂，得到60g纯产物4-正庚基溴，为淡黄色油状物，42℃。％让。1hnmr（cdcl3）δ（ppm）：0.88（t，j=6.9hz，3h），1.26-1.31（m，8h），1.54-1.59（m，2h），2.54（t，j=7.8hz，2h），7.04（d，j=8.2hz，2h），7.38（d，j=8.2hz，2h）。fd-ms：m/z255（m+）。
应用[1]
4-正庚基溴可用作医药合成中间体。如发生如下反应：
步骤1：向2l圆底烧瓶中加入2，6-二羟基蒽醌（80.0g，0.33mol），咪唑（108.8g，1.6mol），叔丁基二甲基甲硅烷基氯（115.5g，0.77mol）和dmf。600毫升。将深红色混合物加热至90℃并保持3小时。tlc表明反应完成。将反应冷却并倒入2l冷水中。滤出深绿色针状沉淀物并用水和甲醇洗涤。将深绿色晶体溶解在中，滤出黑色不溶部分。浓缩亮黄色滤液，将粗产物悬浮在沸腾的甲醇中。过滤黄色沉淀，得到85.1g纯产物，为黄色丝状晶体，产率54％。1hnmr（cdcl3）δ（ppm）：0.28（s，12h），1.00（s，18h），7.14（dd，j1=8.5hz，j2=2.5hz，2h），7.64（d，j=2.5hz，2h），8.17（d，j=8.5hz，2h）。13cnmr（cdcl3）：-4.36，25.53，117.35，125.34，127.57，129.73，135.73，161.26，182.17。熔点131-133℃。fd-ms：m/z468（m+）。
步骤2：将化合物2（37g，0.079mol）溶解在200ml无水thf中并冷却至-78℃。向该溶液中缓慢加入n-buli（2.5m的己烷溶液，94ml，0.24mol）以保持温度低于-60℃。添加后，将橙黄色溶液在-78℃下搅拌1小时。将4-正庚基溴（60.2g，0.24mol）溶解在100ml无水thf中，并滴加到上述冷却的溶液中。将反应缓慢升温至室温并在室温下搅拌过夜。用hi水溶液（47％水溶液，143ml，0.79mol）淬灭反应，并且还对tbdms组进行去保护。将深棕色反应加热至回流10分钟。在减压下除去大部分溶剂。然后将反应混合物用二氯甲烷萃取三次。将合并的有机相用饱和焦亚钠溶液，水和盐水洗涤，并用mgso4干燥。得到粗产物，为棕色粘性油状物，通过硅胶柱色谱纯化，用10/90/己烷作为洗脱液。
得到纯产物，为22.4g淡黄棕色固体，产率51％。1hnmr（cdcl3）δ（ppm）：0.91（t，j=7.0hz，6h），1.26-1.43（m，8h），1.71-1.81（m，2h），2.73（t，j=7.8hz，2h），5.21（s，br，2h，oh），6.89（d，j=2.3hz，2h），6.96（dd，j1=9.5hz，j2=2.5hz，2h），7.32（d，j=8.6hz，4h，基），7.35（d，j=8.6hz，4h，基），7.57（d，j=9.4hz，2h）。13cnmr（cdcl3）：14.16，22.72，29.26，29.52，3160，31.86，35.90，106.84，118.58，127.07，128.46，128.98，129.64，131.04，134.94，136.30，142.10，151.69。熔点162-164℃。fd-ms：m/z558（m+）。
主要参考资料
[1] ep1289029 electroluminescent devices having diarylanthracene ladder polymers in emissive layers
