背景及概述[1]
3-溴-5-甲氧基甲醛是一种醛类化合物，可用作有机合成中间体。
结构
应用 [1]
3-溴-5-甲氧基甲醛可用作有机合成中间体。如制备如下化合物：
将3-溴-5-甲氧基甲醛（0.48g，2.232mmol）溶解在（26.6ml）中。加入（三基亚膦基）甲酯（0.746g，2.232mmol），并将反应加热至回流过夜。将反应冷却至环境温度并真空浓缩。通过硅胶柱色谱法（0至100％etoac的己烷溶液梯度）纯化粗物质，得到3-（e）-3-（溴-5-甲氧基基）丙烯酸甲酯（0.580g，2.14mmol，96％产率）。ms（esi）m / z：271/273（m + h）+。 1h nmr（400mhz，氯仿-d）δppm7.56（1h，d，j = 16.06hz），7.26（1h，s），7.07（1h，s），6.95（1h，s），6.41 （1h，d，j = 16.06hz），3.82（3h，s），3.81（3h，s）。
制备[1]
3-溴-5-甲氧基甲醛的制备如下：将3-溴-5-羟基甲醛（0.5g，2.487mmol）溶解在dmf（14.63ml）中并冷却至0℃。 分三份加入nah（0.119g，4.97mmol）。 立即使烧瓶温热至环境温度并加入mei（0.933ml，14.92mmol），并将反应物搅拌过夜。将反应用水稀释并部分真空浓缩。将该物质用dcm稀释，用水洗涤两次，用盐水洗涤，干燥（na2so4），过滤，并真空浓缩。通过硅胶柱色谱法（梯度为0至100％etoac的己烷溶液）纯化粗物质得到3-溴-5-甲氧基甲醛（0.488g，2.27mmol，91％）。 1h nmr（400mhz，氯仿-d）δppm9.91（1h，s），7.58（1h，t，j = 1.38hz），7.28-7.35（2h，m，j = 2.38,2.13,3.01， 2.01 hz），3.86（3 h，s）。
主要参考资料
[1] wo2014201073 macrocyclic factor viia inhibitors
