背景及概述[1]
正壬基是一种有机中间体，可用于实验室研发和化工医药合成过程中，可由5-烯丙基十四碳-1-烯-5-醇通过两步制备得到。
制备[1]
第1步
5-烯丙基十四碳-1-烯-5-醇（6b）:将烯丙基溴化镁（1m的et2o溶液，0.83ml，0.83mmol）滴加到搅拌并冷却（0℃）的tetradec-1-ene-5-one（0.1454g，0.69mmol）的thf（4ml）溶液中。将冷浴留在原位但未再充电并继续搅拌2小时。将混合物用饱和nh4cl水溶液淬灭并用ch2cl2萃取。将合并的有机萃取液用盐水洗涤，干燥（na2so4）并蒸发。将残余物在硅胶（1×30cm）上进行快速色谱，使用10％etoac-己烷，得到6b（0.1581g，91％），为油状物。
第2步
1-壬基环己-3-烯醇（6e）。将6b（0.14g，0.56mmol）在ch2cl2（11ml）中的溶液用ar气流脱气30分钟。加入grubbs i催化剂（0.023g，0.028mmol），继续ar流15分钟。然后将混合物在ar静压下回流过夜，冷却，并使用ch2cl2通过快速色谱硅胶（1×5cm）过滤。蒸发溶剂，用硅胶（1.5×20cm）快速色谱分离残余物，使用10％etoac-己烷，得到6e（0.1149g，93％），为油状物。
第3步
1-壬基（6f），将tsoh.h2o（0.0064g，0.033mmol）和ddq（0.0076g，0.033mmol）加入到6e（0.0075g，0.033mmol）在phh（1.5ml）中的搅拌溶液中。将混合物回流30分钟，然后冷却至室温并使用石油醚通过快速色谱硅胶（0.5×5cm）过滤。蒸发滤液，得到正壬基（0.0064g，94％）。
主要参考资料
[1] clive d l j , pham m p . conversion of weinreb amides into benzene rings incorporating the amide carbonyl carbon[j]. the journal of organic chemistry, 2009, 74(4):1685-1690.
