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boc-d-高丙氨酸的制备方法_凯茵工业添加剂

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概述

boc-d-高丙氨酸是一种氨基酸原料,可用于制备多肽。

制备方法[1-2]

方法一、chacko等人报道了boc-d-高丙氨酸可通过下述路线合成。

方法二、

(2r)-n-氨基-2-[(叔丁氧基)羰基氨基] -4-基丁酰胺的制备:hd-hphe-oh(44.0g,245mmol)在1:1 h2o/t-buoh(350ml)中的溶液在22℃下用粉末状naoh(10.8g,270mmol)处理,然后在10分钟内用三等份处理boc2o(58.9g,270mmol)。将所得悬浮液搅拌16小时,然后用h2o(300ml)稀释,并用et2o(3×200ml)洗涤。将剩余的水溶液用acoh酸化(ph5),然后用(3×250ml)洗涤。注意:在洗涤期间,向水层中加入另外的acoh以维持ph。将合并的有机萃取物用h2o(250ml)和饱和nacl(250ml)洗涤,然后经na2so4干燥,过滤并真空浓缩,得到白色固体(47.7g,171mmol)。将原始et2o洗涤液用acoh水溶液酸化,以沉淀未反应的氨基酸(6.8g,38mmol)。使用上述提取步骤从滤液中回收另外的boc保护的物质(8.51g,30.4mmol);合并收率,收率56.2g,201mmol,82.0%。产物无需进一步纯化即可用于后续反应。

主要参考资料

[1] synthesis of γ-oxo γ-aryl and γ-aryl α-amino acids from aromatic aldehydes and serine ,by chacko, shibin and ramapanicker, ramesh.

from european journal of organic chemistry, 2012(36), 7120-7128; 2012

[2] pct int. appl., 2007005491, 11 jan 2007

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