三基膦
【英文名称】triphenylphine
【分子式】c18h15p
【分子量】262.29
【ca登录号】603-35-0
【物理性质】白色晶体，bp337°c/1.0 mmhg (133.322 pa), mp 79-81°c, d 1.18g/cm3，溶于大多数有机溶剂，易溶于乙醇，，氯仿。极易溶于，但不溶于水。
【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。可以从正己坑、甲醇或95%乙醇中重结晶，在65°c/1.0 mmhg (133.322 pa)下经过caso4或p2o5干燥后可得到纯净固体。
【注意事项】在剧烈暴晒下会刺激人体，长时间接触有神经毒性。芳基膦与氧的反应活性比苄基和烷基膦低，但是空气对于三基膦的氧化非常明显，生成三基膦氧化物。三基膦不易着火和爆炸，但在加热分解时会生成有毒的磷化氢和pox烟雾。
三基膦是一种相当常用的还原剂。在大多数情况下，反应都是由生成三基膦氧化物（一个热力学有利的反应）驱动的。另外，三基膦广泛用作金属催化剂的配体。
脱氧反应 三基膦广泛地应用于过氧化氢或过氧化物的还原反应，生成醇、羰基化合物或环氧化物。这类反应的主要驱动力是三基膦与相对较弱的o-o键(188-209 kj/mol)能形成较强的p=o键。例如：利用三基膦可以还原分解臭氧化物、选择性制备酮和醛（式1)。
与叠氮化物的反应 三基膦与有机叠氮化合物反应生成亚氨基膦烷(式2)。
亚氨基膦烷是一种较活泼的亲核试剂，易与亲电试剂反应。例如：与醛和酮反应生成亚胺和三基膦氧化物。这个反应与 wittig 反应相似，称作aza-wittig反应，这个反应的驱动力也是由于三基氧膦的生成（式3)。
与有机硫化物的反应 在室温下，三基膦可以将环硫化合物转变成为烯烃（式4)。
脱卤反应 α-溴代酮与三基膦反应生成酮（式5)。
与有机环氧化物的反应 在水和丙酮溶剂中回流，三基膦可以将环氧化合物在叠氮化钠参与下转变为环胺化合物（式6)。
取代吡咯的制备 胺、呋喃二酮与三基膦反应生成1-基-2,5-吡咯二酮（式7)。
用作金属催化剂的配体 三基膦可以作为配体与许多过渡金属组成金属催化剂。例如：pd(pph3)4就是一种重要的催化剂，常用于催化偶联反应。这些偶联反应是构建碳-碳键的重要方法，其特点是催化条件温和。又例如：在 pd(pph3)4 和ag2o的共同作用下，硼酸与芳香卤代烃直接反应生成联类化合物，该反应的产率可达 90 % ( 式8)。除了硼酸和卤代物以外，镁试剂、锌试剂、锡试剂、硅化合物等均可作为偶联反应的底物。
